(1S,5S,1'S,2'S)-1-acetoxy-5-[2,3-bis(benzyloxy)-1-tert-butoxycarbonylaminopropyl]cyclopent-2-ene | 856258-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,1'S,2'S)-1-acetoxy-5-[2,3-bis(benzyloxy)-1-tert-butoxycarbonylaminopropyl]cyclopent-2-ene
• CAS: 856258-22-5
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₆
• 分子量: 495.616
• InChiKey: AXWKBIMICOSHFO-RAVGUYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,1'S,2'S)-1-acetoxy-5-[2,3-bis(benzyloxy)-1-tert-butoxycarbonylaminopropyl]cyclopent-2-ene 、 甲基溴化镁 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,1'R,4'S)-tert-butyl [2,3-bis(benzyloxy)-1-(4'-methylcyclopent-2'-enyl)propyl]carbamate 、 (1S,2S,1'R,4'R)-tert-butyl [2,3-bis(benzyloxy)-1-(4'-methylcyclopent-2'-enyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  L-carbafuranomycin的合成，L-carbafuranomycin是一种抗生素氨基酸呋喃霉素的非天然类似物。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] L-（+）-卡巴富龙霉素是L-（+）-富拉霉素的新型类似物，这是一种不寻常的抗生素α-氨基酸，由于其作为异亮氨酸拮抗剂的作用而引起了极大的兴趣。我们在这里提出这种碳水化合物类似物的简明有效的不对称合成方法，该方法起始于手性腈与环戊二烯的1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，甲基是通过具有高立体选择性和区域选择性的S（N）2'铜酸盐取代而引入的。

  DOI：

  10.1021/ol0504493
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3-((S)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1S,5S,1'S,2'S)-1-acetoxy-5-[2,3-bis(benzyloxy)-1-tert-butoxycarbonylaminopropyl]cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  L-carbafuranomycin的合成，L-carbafuranomycin是一种抗生素氨基酸呋喃霉素的非天然类似物。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] L-（+）-卡巴富龙霉素是L-（+）-富拉霉素的新型类似物，这是一种不寻常的抗生素α-氨基酸，由于其作为异亮氨酸拮抗剂的作用而引起了极大的兴趣。我们在这里提出这种碳水化合物类似物的简明有效的不对称合成方法，该方法起始于手性腈与环戊二烯的1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，甲基是通过具有高立体选择性和区域选择性的S（N）2'铜酸盐取代而引入的。

  DOI：

  10.1021/ol0504493