ethyl 3-[4-(benzoylamino)butyl]-2,2'-bithiophene-5-carboxylate | 1579295-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 3-[4-(benzoylamino)butyl]-2,2'-bithiophene-5-carboxylate
• CAS: 1579295-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 413.562
• InChiKey: XYSRQLTTWKAYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(benzoylamino)butyl]-2,2'-bithiophene-5-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-[4-(benzoylamino)butyl]-2,2'-bithiophene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的取代2,2'-联噻吩和2,2'：5'，2''-四噻吩的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500356w
• 作为产物：
  描述：

  N-[6-chloro-5-formyl-6-(2-thienyl)hex-5-en-1-yl]benzamide 、 巯基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到ethyl 3-[4-(benzoylamino)butyl]-2,2'-bithiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的取代2,2'-联噻吩和2,2'：5'，2''-四噻吩的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500356w

文献信息

• New approach to the synthesis of 2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-and 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5,5'''-dicarboxylic acids
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Evgeny B. Ulyankin、Anton L. Shatsauskas、Vladislav Yu. Shuvalov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-018-2386-8

  日期：2018.11

  further used in reaction with ethyl thioglycolate in the presence of sodium ethoxide, giving ester of 3,3''-decyl-2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-dicarboxylic acid. Alkaline hydrolysis of the obtained esters led to the corresponding 2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5,5'''- and 2,2':5',2''-terthiophene-5,5''-dicarboxylic acids.

  溴代琥珀酰亚胺与3-取代的2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯的反应用于获得其5'-溴衍生物，然后将其进一步转化为3,3'''-二取代的2,2的酯通过在DMF中与催化量的Pd（PPh 3）4一起加热，来制备'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-二羧酸。在SnCl 4存在下，用月桂酰氯将3-癸基-2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯在С-5'位置上酰化，生成相应的酮，用于Vilsmeier-Haack反应（DMF ，POCl 3）。如此获得的3-氯丙烯醛衍生物进一步在乙醇钠存在下与硫代乙醇酸乙酯反应，得到3,3''-癸基-2,2'：5'，2''-对噻吩-5的酯，5''-二羧酸。所得酯的碱性水解产生相应的2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-和2,2'：5'，2 ''-对噻吩-5,5''-二羧酸。