(E)-1,9-diphenylnon-5-en-4-yl acetate | 1133885-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,9-diphenylnon-5-en-4-yl acetate
• 英文别名: (E)-1,7-diphenylhept-4-en-3-yl acetate
• CAS: 1133885-78-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: XBGMITFTNNAXHQ-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,9-diphenylnon-5-en-4-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(E)-1,7-diphenylhept-4-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  使用氨水合成伯胺的钯催化烯丙基胺化

  摘要：

  已经实现了使用氨水制备伯胺的钯催化烯丙基胺化。值得注意的是，氨水的使用是必不可少的，氨气根本不发生反应。第一个使用氨水作为氮源的催化不对称合成也已被证明。

  DOI：

  10.1021/ja900328x

文献信息

• Palladium Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling of Boronic Esters, Indoles, and Allylic Acetates
  作者：Santanu Panda、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.7b01410

  日期：2017.5.3

  The boronate reacts with allylic acetates in the presence of (BINAP)Pd catalysts to allylate C3 concurrent with alkyl migration from B to C2 of the indole. Overall, the process is a three-component coupling that joins an allylic acetate, and indole and an organo-B(pin) species to provide substituted indoles and indolines with high enantio-, regio-, and diastereoselectivity.

  硼酸酯与2-锂化的吲哚反应形成硼酸酯中间体。硼酸酯在（BINAP）Pd催化剂存在下与乙酸烯丙酯反应，使C3烯丙基化，同时烷基从吲哚的B迁移至C2。总体而言，该过程是三组分偶联，将乙酸烯丙酯，吲哚和有机B（pin）物种连接在一起，以提供具有高对映体，区域和非对映选择性的取代的吲哚和吲哚。