[DABCO]*[NBS]2 | 90685-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [DABCO]*[NBS]2
• 英文别名: 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane; compound with N-bromo-succinimide；1,4-Diaza-bicyclo[2.2.2]octan; Verbindung mit N-Brom-succinimid
• CAS: 90685-89-5
• 化学式: 2C₄H₄BrNO₂*C₆H₁₂N₂
• 分子量: 468.145
• InChiKey: PUBMBSXQVOWRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以 氯仿 为溶剂， 生成 [DABCO]*[NBS]2
  参考文献：
  名称：

  Interaction between amines and N-haloimides: a new motif for unprecedentedly short Br⋯N and I⋯N halogen bonds

  摘要：

  N-溴代丁二酰亚胺或 N-碘代丁二酰亚胺与卤素键受体（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）、六亚甲基四胺（HMTA）或 1,3,5-三嗪（TRZ）的晶体结构中确定了前所未有的强 (CO)2NâXâ¯N 卤素键合子（X = Br 或 I）。DABCO 和 HMTA 供体的 Brâ¯N 距离分别为 2.347 à 和 2.414 Ã，比氮原子和溴原子的 VDW 半径之和明显短（31% 和 29%）。与HMTA和TRZ对应的I'N距离分别为2.549 Ã和2.596 Ã（分别比N和I的VDW半径之和短27.8%和26.4%）。此外，[HMTA]Â-[NIS]44的四面体配合物形成了稳定的基于卤素键的有机框架结构（XBOF），其直径为7.31 à 6.74 Ã的通道充满了无序的乙腈溶剂。通道的总体积为1130.5 à 3，占单位晶胞体积的28%。

  DOI：

  10.1039/c1ce05447c

文献信息

• X-Ray and SCF–MO model study of the complex formed between N-bromosuccinimide and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Edward H. Crowston、Ana M. Lobo、Sundaresar Parbhakar、Henry S. Rzepa、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39840000276

  日期：——

  X-Ray analysis of the structure of the complex (1) formed between N-bromosuccinimide and the tertiary base 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane(DABCO)shows the compound to contain a nearly linear [175.1(2)°]N–Br–N bond with an exceptionally long bromine to DABCO distance [2.332(4)Å]and a bromine to succinimido distance of 1.945(4)Å; MNDO and ab initio SCF-MO calculations on the model system N-chlorosuccinimide

  X射线分析N-溴丁二酰亚胺与叔碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）之间形成的配合物（1）的结构，表明该化合物包含接近线性的[175.1（2）° ] N–Br–N键，溴到DABCO的距离非常长[2.332（4）Å]，溴到琥珀酰亚胺的距离为1.945（4）Å；在模型系统N-氯代琥珀酰亚胺+ NH 3上的MNDO和从头算起的SCF-MO计算表明，在形成配合物时，电荷从卤素和胺转移至琥珀酰亚胺基部分。