(3S,4S)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-3-carbaldehyde | 1415760-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-3-carbaldehyde
• CAS: 1415760-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: BDIYJFSHQBWKRM-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-4-vinylcyclopentane-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-3-carbaldehyde 、 (3R,4R)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-3-carbaldehyde 、 (3S,4S)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dual Amine and Palladium Catalysis in Diastereo- and Enantioselective Allene Carbocyclization Reactions

  摘要：

  A pyrrolidine and Pd catalyzed diastereoselective carbocyclization of aldehyde and ketone-linked allenes has been developed. The cooperative organo/metal-catalyzed cyclization reaction, which presumably proceeds via an enamine intermediate, is efficient and broad in scope. Also, it has been extended to a catalytic asymmetric variant using diarylprolinol-based organocatalysts to afford substituted cyclopentane and pyrrolidine reaction products in up to 82% ee.

  DOI：

  10.1021/ol303128s