p-tolyl 4-(diethoxyphosphoryl)-4-nitropentanoate | 1360199-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 4-(diethoxyphosphoryl)-4-nitropentanoate
• CAS: 1360199-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₇P
• 分子量: 373.343
• InChiKey: JSKNYLPUMSUCSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-(diethoxyphosphoryl)-4-nitropentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (R)-2-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylphosphonate 、 (S)-(2-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Aminophosphonates via Conjugate Addition of α-Nitrophosphonates to Enones

  摘要：

  Enantioselective Michael addition of alpha-nitrophosphonates to enones for the synthesis of alpha-aminophosphonates is reported for the first time. The reaction proceeds in good to high yields and moderate to high selectivity in the presence of a new quinine thiourea catalyst. The quaternary nitrophosphonates were conveniently transformed to cyclic quaternary alpha-aminophosphonates via in situ reduction intramolecular cyclization or Baeyer-Villiger oxidation followed by in situ reduction intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203132h