1-{N1'-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4'-[1-((4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-ethyl)-γ-aminobutyryl]-spermidinyl}-3-{N1"-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4"-benzyloxycarbonyl-spermidinyl}-2-tert-butyl citrate | 1264499-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{N1'-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4'-[1-((4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-ethyl)-γ-aminobutyryl]-spermidinyl}-3-{N1"-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4"-benzyloxycarbonyl-spermidinyl}-2-tert-butyl citrate
• CAS: 1264499-28-6
• 化学式: C₈₈H₁₀₇N₇O₁₆
• 分子量: 1518.85
• InChiKey: KCMIMUHZSWXWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  111.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  295.87
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{N1'-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4'-[1-((4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-ethyl)-γ-aminobutyryl]-spermidinyl}-3-{N1"-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4"-benzyloxycarbonyl-spermidinyl}-2-tert-butyl citrate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用合成的Petrobactin配体直接鉴定铁载体导入蛋白。

  摘要：

  好赶上！合成石蜡蛋白衍生物在琼脂糖上的固定对于首次从粗细胞提取物中分离和鉴定细菌铁载体导入蛋白至关重要。鉴定出的蛋白质的生化和遗传学特征证实，FpiA（YclQ）是枯草芽孢杆菌中主要的岩石活化素进口商。

  DOI：

  10.1002/anie.201005527
• 作为产物：
  描述：

  N1-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4-benzyloxycarbonyl-spermidine trifluoroacetic acid 、 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.23 g的产率得到1-{N1'-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4'-[1-((4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-ethyl)-γ-aminobutyryl]-spermidinyl}-3-{N1"-[3,4-bis(benzyloxy)-benzoyl]-N4"-benzyloxycarbonyl-spermidinyl}-2-tert-butyl citrate
  参考文献：
  名称：

  使用合成的Petrobactin配体直接鉴定铁载体导入蛋白。

  摘要：

  好赶上！合成石蜡蛋白衍生物在琼脂糖上的固定对于首次从粗细胞提取物中分离和鉴定细菌铁载体导入蛋白至关重要。鉴定出的蛋白质的生化和遗传学特征证实，FpiA（YclQ）是枯草芽孢杆菌中主要的岩石活化素进口商。

  DOI：

  10.1002/anie.201005527

文献信息

• Reprogramming Human Siderocalin To Neutralize Petrobactin, the Essential Iron Scavenger of Anthrax Bacillus
  作者：Martin Dauner、Andreas Eichinger、Genia Lücking、Siegfried Scherer、Arne Skerra

  DOI：10.1002/anie.201807442

  日期：2018.10.26

  conformation of the bound PB provides a rationale for the missing recognition by the natural siderocalin. In microbiological studies, a combination of petrocalin and siderocalin effectively suppressed the growth of a BB+/PB+ strain of Bacillus cereus under iron‐limiting culture conditions. Thus, our reprogrammed lipocalin may offer novel treatment options for devastating infections caused by B. anthracis

  除特定毒素外，炭疽杆菌具有明显的毒力，这归功于Fe III离子的双重进口机制。该病原细菌分泌铁载体细菌杆菌素（BB）和石蜡菌素（PB），其中只有BB被人铁苷（血浆中丰富的脂蛋白）所中和。我们通过组合蛋白设计描述其整形以结合PB⋅Fe III代替BB⋅Fe III，并具有甚至更高亲和力（ķ d ≈20p米）。在复合物中的产生的“petrocalin”与PB⋅Ga的X射线晶体分析III揭示了带正电荷的配体口袋，而结合的PB的扩展蝴蝶状构象则为天然菱铁蛋白的缺失识别提供了理论依据。在微生物学研究中，在限制铁的培养条件下，将Petrocalin和siderocalin组合可有效抑制蜡样芽胞杆菌的BB + / PB +菌株的生长。因此，我们重新编程的lipocalin可能为由炭疽芽孢杆菌引起的毁灭性感染提供新颖的治疗选择。