3β-hydroxy-24-norchola-5,15(16),17(20)-trien-23-oic acid | 79327-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-24-norchola-5,15(16),17(20)-trien-23-oic acid
• CAS: 79327-33-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: IAXQLNOCZNZHME-CKVBKPOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 3β-hydroxy-24-norchola-5,15(16),17(20)-trien-23-oic acid 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 3β-acetoxy-24-norchola-5,15,17(20)-trien-23-oate
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。121. 3′-乙酰氧基-16′-羟基-6-氧代-24-nor-5′-chol-17(20)-en-23-油酸的β-内酯的合成

  摘要：

  描述了天然 chiogralactone 的 Δ17(20)-16α 类似物的合成。将 6-氧代基团直接引入 δ-内酯的尝试被证明是不成功的，因为第一阶段——皂化——发生了三种产物：3-羟基-δ-内酯、3-羟基-Δ20（22 )-内酯和 15,17(20)-二烯酸。所需化合物的合成由 5,16-二烯酸的乙酯通过方案 3-乙酸酯→3-甲苯磺酸酯→6-羟基-3α,5α-环甾体→6-氧代-3α,5α-环甾体→6-oxo-5αH-δ-内酯。已经表明，3α,5α-环甾体δ-内酯中的环丙烷环在酸处理条件下极其稳定。

  DOI：

  10.1007/bf00634732
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-24-norchola-5,17(20)-dien-16α-ol-23-oic acid δ-lactone 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40 mg的产率得到(2S,4aR,4bS,6aS,11aS,11bS)-2-Hydroxy-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,10a,11,11a,11b,12-tetradecahydro-1H-10-oxa-indeno[2,1-a]phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。121. 3′-乙酰氧基-16′-羟基-6-氧代-24-nor-5′-chol-17(20)-en-23-油酸的β-内酯的合成

  摘要：

  描述了天然 chiogralactone 的 Δ17(20)-16α 类似物的合成。将 6-氧代基团直接引入 δ-内酯的尝试被证明是不成功的，因为第一阶段——皂化——发生了三种产物：3-羟基-δ-内酯、3-羟基-Δ20（22 )-内酯和 15,17(20)-二烯酸。所需化合物的合成由 5,16-二烯酸的乙酯通过方案 3-乙酸酯→3-甲苯磺酸酯→6-羟基-3α,5α-环甾体→6-氧代-3α,5α-环甾体→6-oxo-5αH-δ-内酯。已经表明，3α,5α-环甾体δ-内酯中的环丙烷环在酸处理条件下极其稳定。

  DOI：

  10.1007/bf00634732