(E)-ethyl 4-hydroxyimino-8-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate | 1584689-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 4-hydroxyimino-8-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1584689-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: PSFZVCZJNSLMIR-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-hydroxyimino-8-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 以94%的产率得到(E)-ethyl 8-methoxy-1-methyl-4-(tosyloxy)imino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate 在 10% Pt/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl 4-hydroxyimino-8-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847