(4aS,6S,8S,8aS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-phenyl-decahydroquinoline | 1559757-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4aS,6S,8S,8aS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-phenyl-decahydroquinoline
• CAS: 1559757-26-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₂
• 分子量: 393.569
• InChiKey: QNWCQCIGMHWART-LROMGURASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6S,8S,8aS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-phenyl-decahydroquinoline 在 40% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(4aS,6S,8S,8aS)-8-(3-hydroxypropyl)-6-phenyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,7aS,9S,11S,11aR)-5-oxo-3,9-diphenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline-11-propionate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到(4aS,6S,8S,8aS)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-8-(3-hydroxypropyl)-6-phenyl-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894