(E)-1,3-di-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-2-{4-[(hexadecylamino)thiocarbonyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-6-O-undecyl-D-erythro-hex-4-enitol | 1192846-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-di-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-2-{4-[(hexadecylamino)thiocarbonyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-6-O-undecyl-D-erythro-hex-4-enitol
• CAS: 1192846-10-8
• 化学式: C₅₀H₈₀N₄O₃S
• 分子量: 817.276
• InChiKey: VWZJYOGQQADYKY-AQWDYXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.47
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  70.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-di-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-2-{4-[(hexadecylamino)thiocarbonyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-6-O-undecyl-D-erythro-hex-4-enitol 在 aluminum (III) chloride 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到(E)-2,4,5-trideoxy-2-{4-[(hexadecylamino)thiocarbonyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-6-O-undecyl-D-erythro-hex-4-enitol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂类似物的合成和评估：修改7-oxasphingosine C（1）处的羟基，以及C（1）和7-oxaceramides酰胺基处的羟基。

  摘要：

  由已知的叠氮鞘氨醇21合成7-氧杂草酰胺和7-氧杂萘新的类似物7-9。通过已知的叠氮化物的点击反应合成了1，4-二取代的1,2,3-三唑的神经酰胺类似物10-16。 24.类似物7-15均没有活性作为SPHK 1型和酸性鞘磷脂酶的抑制剂，而16种是SPHK1的弱抑制剂。三唑10、11和15不会抑制CerK引起的神经酰胺磷酸化，当被人类CD1d转染的抗原呈递细胞（APC）呈递时，7、8和10-15均不会激活不变的自然杀伤T（iNKT）细胞克隆。或通过板结合的人CD1d [55]。三唑14和15阻止α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）与板结合的人CD1d结合，并防止随后的T细胞对α-GalCer的反应。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-di-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-2-{4-[(hexadecylamino)carbonyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-6-O-undecyl-D-erythro-hex-4-enitol 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(E)-1,3-di-O-benzyl-2,4,5-trideoxy-2-{4-[(hexadecylamino)thiocarbonyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-6-O-undecyl-D-erythro-hex-4-enitol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂类似物的合成和评估：修改7-oxasphingosine C（1）处的羟基，以及C（1）和7-oxaceramides酰胺基处的羟基。

  摘要：

  由已知的叠氮鞘氨醇21合成7-氧杂草酰胺和7-氧杂萘新的类似物7-9。通过已知的叠氮化物的点击反应合成了1，4-二取代的1,2,3-三唑的神经酰胺类似物10-16。 24.类似物7-15均没有活性作为SPHK 1型和酸性鞘磷脂酶的抑制剂，而16种是SPHK1的弱抑制剂。三唑10、11和15不会抑制CerK引起的神经酰胺磷酸化，当被人类CD1d转染的抗原呈递细胞（APC）呈递时，7、8和10-15均不会激活不变的自然杀伤T（iNKT）细胞克隆。或通过板结合的人CD1d [55]。三唑14和15阻止α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）与板结合的人CD1d结合，并防止随后的T细胞对α-GalCer的反应。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900013