(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester | 137960-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester
• CAS: 137960-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BHUIBQSVNHZBOI-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1-Allyl-3-methyl-4-naphthalen-2-yl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-phenyl ester 在 甲醇 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9

文献信息

• Reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with aldehydes or ketones in the presence of Rh catalyst and Et2Zn
  作者：Kazuyuki Sato、Motoyuki Isoda、Yoriko Tokura、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.109

  日期：2013.10

  The reaction of RhCl(PPh3)(3) with Et2Zn easily generated a rhodium-hydride complex (Rh-H) that added to alpha,beta-unsaturated esters to form rhodium enolate complexes by formal 1,4-reduction. These rhodium enolates gave the corresponding Reformatslcy-type reagents through transmetalation, and they reacted with various aldehydes and ketones to give reductive aldol-type products in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.