(S)-2',2'-dimethyl-4-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester | 1168208-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2',2'-dimethyl-4-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1168208-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: KFTWZCVRDAPXPQ-ZGUWOUCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2',2'-dimethyl-4-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester 在 (R)-(-)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 、 C₁₆H₂₄O₄ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2',2'-dimethyl-4-((R)-1-methyl-3-oxo-propyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester 、 (S)-2',2'-dimethyl-4-((S)-1-methyl-3-oxo-propyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-2',2'-dimethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(S)-2',2'-dimethyl-4-((E)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化共轭还原含β-唑的α，β-不饱和醛

  摘要：

  在高度对映选择性的有机催化转移氢化条件下，成功还原了含β-Azole的α，β-不饱和醛。以高产率和高达94％的光学纯度获得产物。这个简单的过程已成功地应用于乌拉泊利德A的C7-C14片段的合成，该产品是天然的，具有良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ol900893e