(P)-8-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(decyloxycarbonyl)phenylcarbamoyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid | 1267551-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (P)-8-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(decyloxycarbonyl)phenylcarbamoyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid
• CAS: 1267551-35-8
• 化学式: C₄₄H₅₀N₂O₇
• 分子量: 718.89
• InChiKey: VOHCLDVCNDYKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (P)-8-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(decyloxycarbonyl)phenylcarbamoyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到(P)-decyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(8-(chlorocarbonyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺螺旋低聚物的合成和热稳定螺旋-二聚体的形成

  摘要：

  通过双向方法以高产率合成了旋光酰胺螺旋单体到九聚体。氯仿中的 CD 光谱表现出二聚体和更高同系物之间的巨大差异，蒸汽压渗透法研究表明后者形成了二聚体聚集体。注意到在螺旋烯和间亚苯基间隔基之间具有两个原子连接基团的酰胺螺旋低聚物在溶液中形成螺旋二聚体，正如乙炔基螺旋低聚物一样。氯仿中酰胺螺旋八聚体的螺旋二聚体非常稳定，加热至 60 °C 时不会在 5 x 10-8 M 下解离。在氢键断裂溶剂、DMSO 或 THF 中，酰胺螺旋低聚物解离为无规卷曲状态。通过改变氯仿和 DMSO 混合溶剂的比例，螺旋二聚体和无规螺旋之间的平衡发生了变化。值得注意的是，对于螺旋二聚体和无规螺旋的各种混合物，平衡不受温度的影响。因此，酰胺-和乙炔基螺旋烯低聚物对环境的敏感性是完全不同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100041
• 作为产物：
  描述：

  (P)-methyl 8-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(decyloxycarbonyl)phenylcarbamoyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylate 在 吡啶 、 lithium iodide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以45%的产率得到(P)-8-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(decyloxycarbonyl)phenylcarbamoyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺螺旋低聚物的合成和热稳定螺旋-二聚体的形成

  摘要：

  通过双向方法以高产率合成了旋光酰胺螺旋单体到九聚体。氯仿中的 CD 光谱表现出二聚体和更高同系物之间的巨大差异，蒸汽压渗透法研究表明后者形成了二聚体聚集体。注意到在螺旋烯和间亚苯基间隔基之间具有两个原子连接基团的酰胺螺旋低聚物在溶液中形成螺旋二聚体，正如乙炔基螺旋低聚物一样。氯仿中酰胺螺旋八聚体的螺旋二聚体非常稳定，加热至 60 °C 时不会在 5 x 10-8 M 下解离。在氢键断裂溶剂、DMSO 或 THF 中，酰胺螺旋低聚物解离为无规卷曲状态。通过改变氯仿和 DMSO 混合溶剂的比例，螺旋二聚体和无规螺旋之间的平衡发生了变化。值得注意的是，对于螺旋二聚体和无规螺旋的各种混合物，平衡不受温度的影响。因此，酰胺-和乙炔基螺旋烯低聚物对环境的敏感性是完全不同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100041