2-(4-(prop-2-ynylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1145744-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-(prop-2-ynylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1145744-63-3
• 化学式: C₂₄H₁₃F₃N₂OS
• 分子量: 434.441
• InChiKey: XAYGJRXLHNVNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  623.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(prop-2-ynylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-[4-[(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-amino]-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-naphthalen-1-yl]-3-cyanobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides with N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines

  摘要：

  The synthesis of N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines 10-14 and 17 is presented. The copper(I) catalyzed cycloaddition reaction of these propargylamines (dipolarophiles) with a series of azides (1,3-dipoles) 18-20, 21 and 24 was found to proceed smoothly in dimethylsulfoxide at room temperature, to furnish the corresponding 1,4-disubstituted-[1,2,3]triazole derivatives 26-36 in moderate to good yields. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 、 炔丙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到2-(4-(prop-2-ynylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides with N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines

  摘要：

  The synthesis of N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines 10-14 and 17 is presented. The copper(I) catalyzed cycloaddition reaction of these propargylamines (dipolarophiles) with a series of azides (1,3-dipoles) 18-20, 21 and 24 was found to proceed smoothly in dimethylsulfoxide at room temperature, to furnish the corresponding 1,4-disubstituted-[1,2,3]triazole derivatives 26-36 in moderate to good yields. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.015