[Orn(5,8,9)]PMB3 | 1221795-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: [Orn(5,8,9)]PMB3
• CAS: 1221795-48-7
• 化学式: C₅₈H₁₀₂N₁₆O₁₃
• 分子量: 1231.55
• InChiKey: PDOWXURQZJDDCW-POAYORTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.32
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  490.66
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Dab(Z)(1,3),Thr(Bzl)(2,10),Orn(Z)(5,8,9)]PMB3 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [Orn(5,8,9)]PMB3
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of bacterial outer-membrane permeabilizers based on polymyxin B heptapeptides

  摘要：

  A series of cationic cyclic heptapeptides based on polymyxin B have been synthesized for use as permeabilizers of the outer membrane of Gram-negative bacteria. Only analogs with the Dab(2)-D-Phe(3)-Leu(4)-Xxx(5) sequence (Xxx = Dab or Orn) showed a synergistic bactericidal effect when combined with conventional antibiotics, indicating that the Dab(2) residue plays a critical role in permeation of the outer membrane of Gram-negative bacteria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.040