1,1-dioxo-2-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ol | 38712-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dioxo-2-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ol
• CAS: 38712-07-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 445.517
• InChiKey: NEXGMNLDWDOLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazoacetyl-N-phenyl-benzenesulfonamide 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dioxo-2-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-和N-甲基-邻-重氮乙酰基-苯磺酰胺的制备和反应性。苯并噻嗪二氧化物的新型合成

  摘要：

  邻重氮乙酰基苯磺酰氯与苯胺和甲胺反应，生成相应的磺酰胺（VIII； R = Ph或Me）。用甲酸使重氮酮环化，分别得到2,3-二氢-2-苯基-和-2-甲基-4 H -1,2-苯并噻嗪-4-酮1,1-二氧化物（X; R = Ph或Me）。甲苯对磺酸具有类似的环化作用，但在这种情况下，噻嗪二氧化物伴有苯并异噻唑衍生物（XIII； R = Ph或Me）。重氮酮的热解还提供了噻吩二氧化物及其3-氧代异构体（XIX），后者是由酮基环化而产生的，而酮基是沃尔夫夫重排的产物。邻重氮乙酰基N的光解-甲基苯磺酰胺仅导致Wolff重排产物。

  DOI：

  10.1039/p19720002351