4-[(4-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid | 502171-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid
• CAS: 502171-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: BOCHIMWRIYWDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-4-{2-[1-methyl-4-(4-(4-amino-1-methyl-2-pyrrolecarboxamido)-1-benzamido)-2-imidazolecarboxamido]ethyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  DNA Binding Ligands with Improved in Vitro and in Vivo Potency against Drug-Resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  Potent in vivo activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) has been difficult to achieve with previously reported DNA binding antibacterials. Herein, we describe an efficient access to a focused library of new analogues yielding compounds with improved activity in a mouse peritonitis model. The most potent molecules (14 and 19) exhibit efficacy against MRSA at ED50 values of similar to1 and similar to5 mg/kg, respectively, and display excellent in vitro activity against vancomycin-resistant S. aureus.

  DOI：

  10.1021/jm049712g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(4-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  平行合成和评估CC-1065和Duocarmycins定义DNA结合作用的132（+）-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物域。

  摘要：

  CC-1065和Duocarmycins的132（+）-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物的文库的溶液相平行合成和评价描述了含有DNA结合域的二聚单环，双环和三环杂芳族取代基。这项系统的研究揭示了用于观察有效细胞毒性活性和DNA烷基化效率的结构要求的明显趋势，其范围跨越>或= 10000倍。与相关研究相结合，这些结果表明，DNA结合结构域的作用不仅限于提供DNA结合的选择性和亲和力（性能提高10到100倍），

  DOI：

  10.1021/jo010454u