1-(2-phenylsulfonylethyl)-3-isopropyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione | 1000401-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-phenylsulfonylethyl)-3-isopropyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 1000401-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 362.409
• InChiKey: KSRLFLCHXYWEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 沸点：
  670.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylsulfonylethyl)-3-isopropyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(2-phenylsulfonylethyl)-3-isopropyl-7-ethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,3,7-substituted xanthines by a safety-catch protection strategy

  摘要：

  An efficient synthesis of selectively N-substituted xanthine derivatives is described. Cyclocondensation of a suitably protected ammoimidazole with methyl-2-phenylthioethyl carbamate, followed by oxidation of sulfur to the sulfone, provides access to an orthogonally 1,7-protected xanthine, which may then be regioselectively alkylated and deprotected under mild conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.067
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylsulfonylethyl)-7-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-isopropyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2-phenylsulfonylethyl)-3-isopropyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,3,7-substituted xanthines by a safety-catch protection strategy

  摘要：

  An efficient synthesis of selectively N-substituted xanthine derivatives is described. Cyclocondensation of a suitably protected ammoimidazole with methyl-2-phenylthioethyl carbamate, followed by oxidation of sulfur to the sulfone, provides access to an orthogonally 1,7-protected xanthine, which may then be regioselectively alkylated and deprotected under mild conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.067