(S)-1-[2-(2-Chloro-acetylamino)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester | 271251-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-[2-(2-Chloro-acetylamino)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 271251-65-1
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 494.975
• InChiKey: ZETBGWDPNOBUTE-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(2-Chloro-acetylamino)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-1-(2-Aziridin-1-yl-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-1-[2-(2-Chloro-acetylamino)-phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m