4,7,7-trimethyl-4,7-dihydrobenzofuran-5,6-dicarboxylic anhydride | 77515-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,7,7-trimethyl-4,7-dihydrobenzofuran-5,6-dicarboxylic anhydride
• CAS: 77515-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VZCYRWOJLNAUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethyl-7,7a-dihydrobenzofuran-5,6-dicarboxylic anhydride 在 三氯乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,7,7-trimethyl-4,7-dihydrobenzofuran-5,6-dicarboxylic anhydride 、 4,7,7-trimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  光致变色杂环苷。第1部分。（E）-α-3-呋喃乙叉基（异亚丙基）琥珀酸酐的重排反应

  摘要：

  标题化合物（6）进行光化学旋转和热旋转闭环反应，得到红色的7,7a-二氢-4,7,7-三甲基苯并[ b ]呋喃-5,6-二羧酸酐（7,7a-DHBF）（ 8）以接近定量的产量。后者在暴露于白光下以旋光方式打开标题化合物的环，并在加热至100°C以上时显示缓慢的表面上的1,5-H位移。（8）的7a-氘代衍生物即使在140°C时也不会发生1,5-D位移。激肽（6）的2，5-二氘代衍生物显示出在室温下可逆的分子内氢氘交换，得到（E，E）-α-5-氘代-3-呋喃基亚乙基（单十二烷基异亚丙基）琥珀酸酐。描述了弗利吉德（6）和7,7a-DHBF（8）的酸催化反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000197