(2S,3S,4R,5R,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octan-3-yl)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol | 1040727-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octan-3-yl)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol
• CAS: 1040727-35-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: FDJRGQASQVPXDM-ASGUSYIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octan-3-yl)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以94%的产率得到(1S,3R,4R,5S)-3-((R)-1-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-1-(benzyloxy)propano-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-7-(benzyloxy)-2-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octan-3-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-yl propionate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-1-(benzyloxy)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octan-3-yl)-2,4-dimethylheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d