(20S,22R,25ξ)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-with-23-enolide | 140463-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S,22R,25ξ)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-with-23-enolide
• CAS: 140463-99-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: PURVEORDADJQJZ-KGRSYDNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,22R,25ξ)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-with-23-enolide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.9%的产率得到(20S,22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-with-24-enolide
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of withanolide side chains: synthesis of minabeolide-3

  摘要：

  A stereocontrolled construction of withanolide side chains, withanolide R-type 17, and 27-deoxywithaferin A-type 21, was accomplished from 20-carboxaldehyde 6. The key features of the construction are based on the stereoselective synthesis of the furylcarbinol 12 and its transformation into pyranone derivatives. Synthesis of minabeolide-3 28 was achieved from the key intermediate 18.

  DOI：

  10.1021/jo00036a032
• 作为产物：
  描述：

  6β-Methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20α-carboxaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 amalgamated zinc 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (20S,22R,25ξ)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-with-23-enolide
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of withanolide side chains: synthesis of minabeolide-3

  摘要：

  A stereocontrolled construction of withanolide side chains, withanolide R-type 17, and 27-deoxywithaferin A-type 21, was accomplished from 20-carboxaldehyde 6. The key features of the construction are based on the stereoselective synthesis of the furylcarbinol 12 and its transformation into pyranone derivatives. Synthesis of minabeolide-3 28 was achieved from the key intermediate 18.

  DOI：

  10.1021/jo00036a032