(R)-1-((2R,3S,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol | 111467-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((2R,3S,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol
• CAS: 111467-10-8
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₄
• 分子量: 563.737
• InChiKey: HDEBNTQCSIKFMU-ORIAJCIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3S,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-((2R,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-3-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chelate selectivity in chelation-controlled allylations. A new synthesis of castanospermine and other bioactive indolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a045
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carbaldehyde 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-((2R,3S,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol 、 (S)-1-((2R,3S,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidin-2-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chelate selectivity in chelation-controlled allylations. A new synthesis of castanospermine and other bioactive indolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a045