DL-1,7-di-O-acetyl-3,4-N,O-carbonyl-2,4-di-N,O-methyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 73647-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: DL-1,7-di-O-acetyl-3,4-N,O-carbonyl-2,4-di-N,O-methyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• 英文别名: 1,7-di-O-acetyl-3,4-N,O-carbonyl-2,4-di-N,O-methyl-DL-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 73647-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: ALWNWGMDPCKYNE-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-3,4-N,O-carbonyl-1,7-O-isopropylidene-2,4-di-N,O-methyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 生成 DL-1,7-di-O-acetyl-3,4-N,O-carbonyl-2,4-di-N,O-methyl-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  β-D-GLUCOPYRANOSYLVALIDAMINE 的合成：2-O-β-D-GLUCOPYRANOSYL-1L-(1,3,4/2,6)-4-AMINO-6-Hydroxymethyl-1,2,3-Cyclohexanetriol

  摘要：

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺 (1a)，其结构归属于有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺 (8) 与乙酰溴葡萄糖缩合，然后解封来合成。出乎意料的是，发现 1a 与来自抗生素的真实样本不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.135

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. I. Synthesis of β-D-Glucopyranosylvalidamine: 1L-2-<i>O</i>-(β-D-Glucopyranosyl)-(1,3,4/2,6)-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasuhito Shibata、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.494

  日期：1983.2

  β-D-Glucopyranosylvalidamine, the structure of which had first been assigned to a degradation product of validamycin A, was synthesized by condensation of a protected validamine with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide, followed by removal of protecting groups. The synthesized β-D-glucopyranoside was not identical with an authentic sample derived from the antibiotic.

  β-D-吡喃葡萄糖基有效胺，其结构首先被指定为有效霉素 A 的降解产物，通过受保护的有效胺与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基缩合合成溴，然后去除保护基团。合成的 β-D-吡喃葡萄糖苷与源自抗生素的真实样品不同。