2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl tetronate | 934245-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl tetronate
• CAS: 934245-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VWINULWFXAVCPL-CHOADBORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl tetronate 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到(1S,3R,4S,5R,7S,8R,9R,11S)-4-ethenyl-2,6,13-trioxapentacyclo[7.5.0.01,11.03,8.05,7]tetradecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] -Tetronic酸酯和酰胺的光环加成反应

  摘要：

  可容易地从相应的tetronic酸获得的tetronic酸酯和酰胺在分子内或分子间[2 + 2]-光环加成反应中用作有用的原料。典型的反应条件是在二乙醚或乙醇作为溶剂中于λ= 254 nm进行辐照。如此获得的双，三或四环产物可通过内酯或环丁烷环的开环进一步利用。内酯开环导致四酰亚胺光环加成产物作为构象受限的β-脯氨酸类似物的使用，并导致四环素光环加成产物在点孢菌素C的全合成中的应用。 [2 + 2]环加成物-环丁烷-非对映选择性-杂环-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218793
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutylammonium tetronate 、 chloromethanesulfonic acid 2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,4-divinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl tetronate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性[2 + 2]-光环加成法完全合成蓬松菌素C

  摘要：

  独特的倍半萜punctaporonin下合成由商购的7-开始叔-丁氧基降冰片二烯，共29步，线性产率为0.65％。合成的关键步骤是分子内[2 + 2]-光环加成反应，其中1,3-二乙烯基-2-环戊基四氢酸酯中的两个乙烯基双键通过与光激发的四氢酸酯的反应而区分。该反应以63％的产率使区域和非对映选择性地进入了环孢菌素C的三环核心骨架。有关四价酸盐[2 + 2]-光环加成的其他研究表明，甚至可以区分1,3-二乙烯基-2-环戊基四价酸盐中的非对位乙烯基双键（dr高达78:22）。在总的进一步过程合成完整的四环氧杂四环[6.3.2.0 1,4 0.0 5,12通过分子内的醛醇缩合反应建立了点孢菌素C的十三烷骨架，并封闭了七元氧杂环丁烷环。此步骤中使用的亲核甲基酮是由乙烯基双键的Wacker氧化生成的，其不参与[2 + 2]-光环加成。在合成顺序中采用的几种反应需要适应于蓬头孢菌素C的刚性骨架，例如

  DOI：

  10.1002/chem.201000036