(1R,2R,7S,8S)-5-p-Tolyl-3,5-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-4,6-dione | 113094-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,2R,7S,8S)-5-p-Tolyl-3,5-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-4,6-dione
• CAS: 113094-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NGVNAZNCYHABFA-UVLXDEKHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7S,8S)-5-p-Tolyl-3,5-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-4,6-dione 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-(4-methylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究107饱和杂环111：降冰片烯基嘧啶二酮的环还原制备尿嘧啶

  摘要：

  由双异冰片降冰片烷和降冰片烯-氮杂环丁烷酮5和6与异氰酸芳基酯制备N-芳基氨基甲酰基取代的β-内酰胺（9和10）。与由降冰片烷-二exo-β-氨基酸（1）制得的饱和亚甲基桥连喹唑啉-2,4-二酮（7a-b）相比，该化合物的结构通过IR，NMR光谱和X射线分析得以阐明。与异氰酸酯和PPA。与PPA一起加热时，化合物9可以异构化为7。为制备不饱和化合物8，氨基酸2被转化为酰胺（13），并与I，1'-羰基-二咪唑环合成三环喹唑啉-2 ，4-二酮（8a-e），其在加热时分解，分解出环戊二烯以产生3-取代的尿嘧啶（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81504-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid p-tolylamide 、 N,N'-羰基二咪唑 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(1R,2R,7S,8S)-5-p-Tolyl-3,5-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究107饱和杂环111：降冰片烯基嘧啶二酮的环还原制备尿嘧啶

  摘要：

  由双异冰片降冰片烷和降冰片烯-氮杂环丁烷酮5和6与异氰酸芳基酯制备N-芳基氨基甲酰基取代的β-内酰胺（9和10）。与由降冰片烷-二exo-β-氨基酸（1）制得的饱和亚甲基桥连喹唑啉-2,4-二酮（7a-b）相比，该化合物的结构通过IR，NMR光谱和X射线分析得以阐明。与异氰酸酯和PPA。与PPA一起加热时，化合物9可以异构化为7。为制备不饱和化合物8，氨基酸2被转化为酰胺（13），并与I，1'-羰基-二咪唑环合成三环喹唑啉-2 ，4-二酮（8a-e），其在加热时分解，分解出环戊二烯以产生3-取代的尿嘧啶（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81504-0