(1S,2S)-1,2-di(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diol | 1391933-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-di(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (S,S)-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1391933-14-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PJHIRGLTKMCMGR-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethanone 在 甲酸 、 [N-[(1S,2S)-2-(amino-κN)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamidato-κN]chloro[(1,2, 3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]-ruthenium 、 三乙胺 作用下， 反应 40.0h， 生成 meso-1,2-bis(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diol 、 (1S,2S)-1,2-di(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Biomass Conversion to High Value Chemicals: From Furfural to Chiral Hydrofuroins in Two Steps

  摘要：

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of rac-furoin and furil produces hydrofuroin with up to 99% ee and 9:1 dr. This reaction provides an exceptionally easy access to optically active hydrofuroins in two straightforward steps from biomass-derived furfural (global production 200 000-300 000 t annually) using benzoin condensation.

  DOI：

  10.1021/ol3018402