3,6-bis-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-1,4-bis-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine | 39030-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-1,4-bis-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine
• CAS: 39030-11-0
• 化学式: C₂₈H₃₀N₆O₁₀
• 分子量: 610.58
• InChiKey: FZVZLQMYGXVTMD-TZNXUKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁴-isopropylidene-N'-(4-nitro-phenyl)-D-2,5-anhydro-ribonohydrazonoyl bromide 在 三乙胺 、 丙炔酸甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-bis-(O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-1,4-bis-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Dérivés d'acides 3-(β-d-érythrofuranosyl)-pyrazolecarboxyliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83527-2

文献信息

• Dérivés C-glycosyliques VIII. Synthèse de C-glycosyl-3-pyrazoles à partir d'une nitrilimine dérivée de l'anhydro-2,5-<scp>D</scp>-ribose. Compétition entre cyclo-additions dipolaires-1,3 et cyclisations non concertés
  作者：J. M. J. Tronchet、Melle F. Perret

  DOI：10.1002/hlca.19720550631

  日期：1972.7.10

  Several 3-(2,5-anhydro-ribosyl)-pyrazoles of potential medicinal interest have been synthesized by reacting alkynes or alkynylmagnesium bromides with the p-nitrophenylhydrazone of 2,5-anhydro-ribonyl bromide. From a mechanistic standpoint, it has been shown that the sugar-nitrilimine used in these studies reacts more readily as an electrophile than as a dipole. Thus, the hydrazonyl bromide gave exclusively

  通过使炔烃或炔基溴化镁与2,5-脱水-核糖基溴的对硝基苯基hydr反应，已经合成了几种具有潜在医学价值的3-（2,5-脱水-核糖基）-吡唑。从机理的观点来看，已经表明，在这些研究中使用的糖-硝胺作为亲电子试剂比偶极子更容易反应。因此，当用苯基乙炔基溴化镁处理时，酰肼基溴仅给出相应的苯基乙炔基hydr，当与苯乙炔反应时，生成苯乙炔基hydr和吡唑的1：1混合物。这证明了在亚硝胺上的亲核加成比惠斯根的1，3-偶极环加成要快得多。