rac-1-[2'-(diphenylphosphinylamino)propyl]-4,7,10-tris(methoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1349171-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-[2'-(diphenylphosphinylamino)propyl]-4,7,10-tris(methoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• CAS: 1349171-67-0
• 化学式: C₃₂H₄₈N₅O₇P
• 分子量: 645.736
• InChiKey: JVXLGFGQSVSETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-[2'-(diphenylphosphinylamino)propyl]-4,7,10-tris(methoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到rac-1-[2'-(diphenylphosphinylamino)propyl]-4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanthanide(III) complexes appended with a diphenylphosphinamide and their interaction with human serum albumin

  摘要：

  合成了两种带有二苯基膦酰胺 4a 和 4b 侧链的基于 DOTA 的前配体。当通过二苯基膦酰胺发色团在 270 nm 处激发时，它们的 Eu(III) 配合物表现出敏化发射。 q = 1.5 的水合状态是根据激发态寿命测量确定的 (Eu.4a $$ k_{{{\text{H}}_{ 2} {\text{O}}}} = 2. 1 4 \,{ \text{ms}}^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{O}}}} = 0. 6 4 \,{\text{ms} }^{ - 1} $$ ; Eu.4b $$ k_{{{\text{H}}_{ 2} {\text{O}}}} = 2. 6 7\, {\text{ms} }^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{O}}}} = 1. 1 8 \,{\text{ms}}^{ - 1 } $$ ）。在存在人血清白蛋白 (HSA) 的情况下（0.1 mM Eu.4a/b、0.67 mM HSA，pH 7.4），Eu.4a 的 q = 0.4 ( $$ k_{{{\text{H}}_{ 2} {\text{O}}}} = 1. 3 4\, {\text{ms}}^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{O }}}} = 0. 7 5\, {\text{ms}}^{ - 1} $$ ) 和 q = 0.6 对于 Eu.4b ( $$ k_{{{\text{H}}_{ 2 } {\text{O}}}} = 1. 8 3\, {\text{ms}}^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{ O}}}} = 1.0 5 \,{\text{ms}}^{ - 1} $$ )。在不存在和存在 HSA（0.1 mM Gd.4a/b、0.67 mM HSA）的情况下，Gd(III) 复合物的松弛活性（pH 7.4、298 K、20 MHz）为：Gd.4a (r 1 = 7.6 mM− 1s−1 和 r 1 = 11.7 mM−1s−1) 和 Gd.4b。 （r 1 = 7.3 mM−1s−1 且 r 1 = 16.0 mM−1s−1）。 r 1 的这些相对适度的增加与 Eu.4a/b 上的发光测量显示的与 HSA 结合的内球水合作用的变化一致。通过发光淬灭 (Eu) 和弛豫增强 (Gd) 确定的 HSA 结合常数为 Eu.4a (27,000 M−1 ± 12%)、Eu.4b (32,000 M−1 ± 14%)、Gd.4a (21,000 M−1 ± 15%) 和 Gd.4b (26,000 M−1 ± 15%)。

  DOI：

  10.1007/s10847-011-0009-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-diphenylphosphoryl-aziridin 、 1,4,7-Tris(carbomethoxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到rac-1-[2'-(diphenylphosphinylamino)propyl]-4,7,10-tris(methoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanthanide(III) complexes appended with a diphenylphosphinamide and their interaction with human serum albumin

  摘要：

  合成了两种带有二苯基膦酰胺 4a 和 4b 侧链的基于 DOTA 的前配体。当通过二苯基膦酰胺发色团在 270 nm 处激发时，它们的 Eu(III) 配合物表现出敏化发射。 q = 1.5 的水合状态是根据激发态寿命测量确定的 (Eu.4a $$ k_{{{\text{H}}_{ 2} {\text{O}}}} = 2. 1 4 \,{ \text{ms}}^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{O}}}} = 0. 6 4 \,{\text{ms} }^{ - 1} $$ ; Eu.4b $$ k_{{{\text{H}}_{ 2} {\text{O}}}} = 2. 6 7\, {\text{ms} }^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{O}}}} = 1. 1 8 \,{\text{ms}}^{ - 1 } $$ ）。在存在人血清白蛋白 (HSA) 的情况下（0.1 mM Eu.4a/b、0.67 mM HSA，pH 7.4），Eu.4a 的 q = 0.4 ( $$ k_{{{\text{H}}_{ 2} {\text{O}}}} = 1. 3 4\, {\text{ms}}^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{O }}}} = 0. 7 5\, {\text{ms}}^{ - 1} $$ ) 和 q = 0.6 对于 Eu.4b ( $$ k_{{{\text{H}}_{ 2 } {\text{O}}}} = 1. 8 3\, {\text{ms}}^{ - 1} ,\;k_{{{\text{D}}_{ 2} {\text{ O}}}} = 1.0 5 \,{\text{ms}}^{ - 1} $$ )。在不存在和存在 HSA（0.1 mM Gd.4a/b、0.67 mM HSA）的情况下，Gd(III) 复合物的松弛活性（pH 7.4、298 K、20 MHz）为：Gd.4a (r 1 = 7.6 mM− 1s−1 和 r 1 = 11.7 mM−1s−1) 和 Gd.4b。 （r 1 = 7.3 mM−1s−1 且 r 1 = 16.0 mM−1s−1）。 r 1 的这些相对适度的增加与 Eu.4a/b 上的发光测量显示的与 HSA 结合的内球水合作用的变化一致。通过发光淬灭 (Eu) 和弛豫增强 (Gd) 确定的 HSA 结合常数为 Eu.4a (27,000 M−1 ± 12%)、Eu.4b (32,000 M−1 ± 14%)、Gd.4a (21,000 M−1 ± 15%) 和 Gd.4b (26,000 M−1 ± 15%)。

  DOI：

  10.1007/s10847-011-0009-4