21-Brom-17-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion | 86098-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Brom-17-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion
• CAS: 86098-86-4
• 化学式: C₂₆H₃₇BrO₄
• 分子量: 493.481
• InChiKey: RTRJZASGRAFLDU-COJLFNMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Brom-17-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到17-Trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Pregnan系列中的17种新戊酸酯

  摘要：

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830420
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-hydroxy-acetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 21-Brom-17-trimethylacetoxy-4-pregnen-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Pregnan系列中的17种新戊酸酯

  摘要：

  孕烷中的空间位阻17-羟基只能在21-乙酰氧基存在的情况下用新戊酸酐/ 4-（二甲氨基）吡啶酯化。根据该方法，从4c经由5c合成皮质类固醇6。相反，21-脱氧-17-新戊酸酯2e只能通过重排产物2b，甲磺酸酯2c和21-溴化物2d由21-新戊酸酯1d间接制备。进一步转化成6α甲基衍生物8经由6-亚甲基发生类固醇7。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830420