4,4-dimethyl-5-(methoxymethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide | 785804-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(methoxymethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
• CAS: 785804-09-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 209.266
• InChiKey: GMZPSLUYFGRFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(methoxymethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Allyl-5-isopropyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的醚化Calpha-H键胺化：合成复杂胺类的通用策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460791
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-methoxy-propan-1-ol 在 dirhodium tetraacetate 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-(methoxymethyl)tetrahydro-1,2,3-oxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的醚化Calpha-H键胺化：合成复杂胺类的通用策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460791

文献信息

• A mechanistic analysis of the Rh-catalyzed intramolecular C–H amination reaction
  作者：Kristin Williams Fiori、Christine G. Espino、Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.073

  日期：2009.4

  A detailed mechanistic investigation of the intramolecular dirhodium tetracarboxylate-catalyzed sulfamate ester C-H amination reaction is presented. These studies provide support for the formation of a sulfamate-derived iminoiodinane, which reacts rapidly with the rhodium catalyst to generate a nitrenoid-type oxidant. Reactivity patterns, Hammett analysis, kinetic isotope measurement, and a cyclopropane clock experiment are indicative of a concerted, asynchronous transition structure in the product-determining C-H insertion event. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.