(2R,3R,5S,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-chloro-2-(2,2-dibromo-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 165545-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-chloro-2-(2,2-dibromo-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 165545-47-1
• 化学式: C₂₅H₃₃Br₂ClO₃Si
• 分子量: 604.882
• InChiKey: FRSBKRVIZWDPDQ-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-chloro-2-(2,2-dibromo-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z)-dactomelyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dactomelynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00135a021
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(2S,3S,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-chloro-6-(2,2-dibromo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane 在 三氯化硼 作用下， 以93%的产率得到(2R,3R,5S,6S)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-chloro-2-(2,2-dibromo-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dactomelynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00135a021