1-(2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-yl)ethanone | 1189818-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)ethanone
• CAS: 1189818-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MCERPPLFRRWHBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  324.6±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-yl)ethanone 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N- [dihydrobenzofuran(chroman)]carbohydrazide Derivatives as Potential Insect Growth Regulators

  摘要：

  以间甲酚为原料，设计并合成了6种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃)-7-甲酰肼衍生物和5种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(5-甲基苯并吡喃)-8-甲酰肼衍生物。合成结果表明，某些类型的反应在方法上有所改进。其中一个重要特点是，只需用浓硫酸作催化剂，1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮就能轻松转化为 1-(2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-基)乙酮。此外，我们还发现 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮在 Pd/C 催化剂的作用下不能直接被氢气还原成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮。用乙二醇保护 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮，得到 5-甲基-8-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2H-苯并吡喃，然后用氢气和 Pd/C 作催化剂还原，一步生成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮，是一种有效的方法。此外，SOCl2 可将 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-羧酸转化为 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-甲酰氯，但将 5-甲基苯并二氢吡喃-8-羧酸转化为相应酰基氯的效率较低。因此，苯并杂环上的不同杂环会影响相应酸的反应性质。

  DOI：

  10.2174/157017809787003070
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 以65%的产率得到1-(2,3-dihydro-2,4-dimethylbenzofuran-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铈（III）催化容易地从β-烯胺酮合成二氢苯并呋喃系吡啶和二氢喹啉-5（6H）-酮

  摘要：

  一系列新颖的二氢苯并呋喃系留吡啶的，二氢喹啉-5（6 ħ） -酮，和茚并[1,2 b ]吡啶-5-酮通过加入CeCl在非常好的产率合成了3 7H 2 O形的NaI催化一个-玻尔曼-拉兹反应变体的罐缩合，即。衍生自7-乙酰基二氢苯并呋喃，无环和环状1,3-二羰基和乙酸铵的β-烯酮。该方案的优点是易于接近的底物，较短的反应时间以及易于使用的催化剂进行后处理的优点。此外，通过与哌嗪反应，将二氢苯并呋喃取代的2-（氯甲基）吡啶衍生化为其合成杂化物。 Bohlmann-Rahtz反应-二氢苯并呋喃-加入CeCl 3 7H 2 O形的NaI -一锅缩合- β-烯胺酮-杂环-吡啶-喹啉酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258236

文献信息

• Facile Diversity-Oriented Synthesis and Antitubercular Evaluation of Novel Aryl and Heteroaryl Tethered Pyridines and Dihydro-6<i>H</i>-quinolin-5-ones Derived via Variants of the Bohlmann–Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Dinesh Addla、Siddamal Reddy Putapatri、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1021/co2000604

  日期：2011.7.11

  nes tethered with aryls and heteroaryls was achieved in very good yields through CeCl3·7H2O-NaI catalyst via variants of the Bohlmann–Rahtz reaction. β-Enaminones derived from various aryl and heteroaryl methyl ketones were regioselectively reacted with ethyl acetoacetate or 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Applicability

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7
• Novel Synthesis of 6-Substituted 2-Picolines from Aryl/heteroaryl β-Enaminones and Meldrum's Acid Using CeCl₃.7H₂O/NaI
  作者：Dinesh Addla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/jhet.1941

  日期：2014.8

  One-pot condensation of aryl/heteroaryl β-enaminones, Meldrum's acid, and ammonium acetate in the presence of CeCl3.7H2O/NaI via tandem Michael addition–cyclodehydration–elimination sequence led to the formation of novel regioselective 6-substituted 2-picolines.

  一锅缩合的芳基/杂芳基β-烯胺酮，Meldrum酸和 CeCl 3 .7H 2 O / NaI存在下，通过串联迈克尔加成-环脱水-消除序列的乙酸铵导致形成新的区域选择性6取代的2-甲基吡啶。
• Synthesis of (aryl/heteroaryl)-(6-(aryl/heteroaryl)pyridin-3-yl)methanones
  作者：Dinesh Addla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1007/s11164-013-1487-3

  日期：2015.6

  One-pot condensation of aryl/heteroaryl β-enaminones and ammonium acetate in the presence of CeCl3·7H2O–NaI led to the formation of novel (aryl/heteroaryl)(6-(aryl/heteroaryl)pyridin-3-yl)methanone in very good yields. Mechanistically, the reaction proceeds via tandem, regioselective Michael addition–cyclodehydration–elimination sequence.

  在CeCl 3 ·7H 2 O–NaI存在下，一锅法缩合芳基/杂芳基β-烯胺酮和乙酸铵导致形成新的（芳基/杂芳基）（6-（芳基/杂芳基）吡啶-3-基）甲酮，收率很高。从机理上讲，反应是通过串联，区域选择性迈克尔加成-环脱水-消除序列进行的。