methyl 4,5'-dimethyl-1,1:3',1''-terphenyl-2'-carboxylate | 1141849-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,5'-dimethyl-1,1:3',1''-terphenyl-2'-carboxylate
• CAS: 1141849-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: SAJLDNBVEUFTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5'-dimethyl-1,1:3',1''-terphenyl-2'-carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,7-dimethyl-1-phenyl-9H-fluorene-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-的形式[3 + 3]环缩合反应合成联芳基，芴酮，环戊二酚-4-酮和苯甲酮2个1个

  摘要：

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083309
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)biphenyl-2-carboxylate 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 4,5'-dimethyl-1,1:3',1''-terphenyl-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-的形式[3 + 3]环缩合反应合成联芳基，芴酮，环戊二酚-4-酮和苯甲酮2个1个

  摘要：

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083309

文献信息

• Synthesis of Biaryls, Fluorenones, Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthren-4-ones, and Benzophenones Based on Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-(Silyloxy)-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Stefanie Reim、Matthias Lau、Muhammad Adeel、Ibrar Hussain、Mirza Yawer、Abdolmajid Riahi、Zafar Ahmed、Christine Fischer、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-0028-1083309

  日期：——

  prepared by cyclization of 3-aryl-3-(silyloxy­)-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent intramolecular Friedel-Crafts acylation of the 6-aryl­salicylates thus formed. In this context, the synthesis of novel cyclopenta[def]phenanthren-4-ones is reported. In addition, the synthesis of functionalized benzophenones is reported. cyclizations - fluorenones - regioselectivity - silyl

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚