tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylate | 354153-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 354153-43-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: CYYQBUKNTHDJHO-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING KRAS INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS À CYCLES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  The present disclosure relates to fused ring compounds targeting KRAS, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using such compounds to treat disease, such as cancer.

  公开号：

  WO2024015262A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四种可能的fagomine异构体的不对称合成。

  摘要：

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034137u

文献信息

• Asymmetric synthesis of fagomine and its congeners
  作者：Yasunori Banba、Chiemi Abe、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00136-7

  日期：2001.4

  The total synthesis of fagomine and its congeners 1-3 has been achieved starting from D-serine-derived Garner aldehyde 5 by catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring followed by dihydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.