(3S,4R)-4-((E)-4-(benzyloxy)-2,3-diiodobut-2-enyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)azetidin-2-one | 1035377-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-((E)-4-(benzyloxy)-2,3-diiodobut-2-enyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)azetidin-2-one
• CAS: 1035377-02-6
• 化学式: C₂₂H₃₃I₂NO₃Si
• 分子量: 641.403
• InChiKey: NYTCUEFJILCFSA-BUDQXWOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((E)-4-(benzyloxy)-2,3-diiodobut-2-enyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)azetidin-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以95%的产率得到(5R,6S)-2-(benzyloxymethyl)-6-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-iodo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续铜（I）催化的交叉偶联：合成碳青霉烯的新颖而有效的起点。

  摘要：

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。

  DOI：

  10.1021/ol800845r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-(benzyloxy)but-2-yn-1-yl)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(3S,4R)-4-((E)-4-(benzyloxy)-2,3-diiodobut-2-enyl)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续铜（I）催化的交叉偶联：合成碳青霉烯的新颖而有效的起点。

  摘要：

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。

  DOI：

  10.1021/ol800845r