| 1161744-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 1161744-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO
• 分子量: 342.235
• InChiKey: HEQGCBWEHRVQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-bromovinylketene 、 N-苄烯丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  α-溴乙烯基乙烯酮与亚胺之间的环加成反应：组合的实验和理论研究

  摘要：

  描述了α-溴乙烯酮在与亚胺的环加成反应中的异常行为。这类乙烯基乙烯酮在[2 + 2]反应中表现为亲二烯体，但在[4 + 2]反应中也表现出不同寻常的二烯反应性。有趣的是，可以通过对取代基的微调来调节α-溴乙烯基烯酮的反应性。例如，β位置的甲基完全抑制[2 + 2]反应，几乎只遵循[4 + 2]途径。受阻更大的酮亚胺（而不是简单的亚胺）足以再次激活[2 + 2]机制。我们进行了DFT理论研究，以合理化这些实验观察结果。我们已经考虑了两种途径的[2 + 2]反应涉及亚胺，即，内切和exo途径。对于α-溴乙烯基烯酮，前者是有利的，而对于未取代的乙烯基烯酮，后者是优选的。由于仅当乙烯酮的s - Z-构型显着增加时[4 + 2]环加成才可能，因此该底物中溴取代基的存在对于确定[2 + 2]或[4 + 2]机理至关重要。对于未取代的vinylketenes，连接所述屏障中sE -到SZ -confor

  DOI：

  10.1002/adsc.200800348