3-O-acetyl-11-dehydro-sarmentogenin | 7226-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-11-dehydro-sarmentogenin
• 英文别名: 3β-acetoxy-14-hydroxy-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide；3β-Acetoxy-14-hydroxy-11-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolid
• CAS: 7226-99-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: RVEOOSZZZLILOE-JYDMICJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-11-dehydro-sarmentogenin 在 甲酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 19.0h， 生成 3β-acetoxy-11-oxo-5β,14ξ(H)-8(9)-etienic-acid methylester
  参考文献：
  名称：

  糖原蛋白的化学降解，证明存在类固醇碳骨架。糖苷和糖苷配基，第335次通讯†

  摘要：

  描述了沙维原蛋白（1）的化学降解为几种已知结构的胆汁酸衍生物。这是一个证明，1包含正常四环甾族化合物骨架，并且该结构建议1由元首等。[3]在光谱数据的基础上是正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700403
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-11β,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-O-acetyl-11-dehydro-sarmentogenin
  参考文献：
  名称：

  11-表皮生成素，地沙糖苷（11-脱氢-sarnovid）和11-表皮增强蛋白。糖苷和糖苷配基，第143部分

  摘要：

  从11-脱氢皂甙元（I）开始，通过NaBH 4还原制备11-表皂甙元（III），其以乙酸盐IV的纯净形式获得。Sarnovid（V）被CrO 3部分氧化成11-脱氢Sarnovid（VII），被称为dearoside，经NaBH 4还原后生成11-episarnovid（X）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380224

文献信息

• Sargenosid («Sarmentosid B») und einige Derivate des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 100. Mitteilung
  作者：J. V. Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350518

  日期：1952.8.1

  Das Acetat des früher als «Sarmentosid B» bezeichneten Diglykosids kann nur dann aus den Samen von Strophanthus sarmentosus (sowohl aus Senegal als auch aus Nordnigeria) erhalten werden, wenn die Aufarbeitung ohne Fermentierung durchgeführt wird; nach Fermentierung wird statt dessen das Monoglykosid Sarnovid erhalten. Die früher als «Sarmentosid B» bezeichnete Verbindung ist ein Diacetat; das diesem

  二糖苷的乙酸盐（以前称为“ Sarmentoside B”）只能在未经发酵的情况下从Strophanthus sarmentosus的种子（都来自塞内加尔和尼日利亚北部）获得。发酵后，取而代之的是单糖苷sarnovid。以前称为“ Sarmentoside B”的化合物是二乙酸盐；因此，不能以结晶形式获得以此为基础的双糖苷，因此建议使用其名称为“ Sargenoside”。炔诺糖双乙酸酯的乙酰基之一（以前称为“ Sarmentosid B”）连接到sarmentogenin的11 HO基团上。制备了Sarmentogenin-11-monoacetate（以前称为“ Sarmentosigenin”）和Sarmentogenin和Sarmentocymarin的其他一些衍生物。
• Lardon; v. Euw, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 50,54
  作者：Lardon、v. Euw

  DOI：——

  日期：——