N-phenyl-N-(1-propyl-allyl)acetamide | 1193376-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(1-propyl-allyl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-phenyl-N-(hex-1-en-3-yl)acetamide
• CAS: 1193376-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CKZWYSKRQQVSSP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(1-propyl-allyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(R)-N-ethyl-N-(hex-1-en-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-2-enyl N-phenylacetimidate 在 di-μ-chlorobis[η⁵-(S)-(S_p)-2-(2'-(4'-methylethyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl, (1-C,3'-N)(η⁵-pentaphenylcyclopentadiene)ferrocene]dipalladium 、 1,8-双二甲氨基萘 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到N-phenyl-N-(1-propyl-allyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712

文献信息

• Application of iridium catalyzed allylic substitution reactions in the synthesis of branched tryptamines and homologues via tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis
  作者：Bojan P. Bondzic、Andreas Farwick、Jens Liebich、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b809143a

  日期：——

  reactions with a tandem hydroformylation-Fischer indole synthesis sequence as a highly diversity-oriented strategy for the synthesis of tryptamines and homologues was explored. This modular approach allows the substituents at C3 of the indole core, the type of the amine moiety, and the distance of the amine moiety to the indole core in the final synthetic step to be defined. The starting materials required

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。