16α-bromo-7α-methyl-3-trifluoromethanesulfonylestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 156078-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-bromo-7α-methyl-3-trifluoromethanesulfonylestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• CAS: 156078-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₂BrF₃O₄S
• 分子量: 495.357
• InChiKey: KYNXSCANAHYINT-GXNJCCJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-bromo-7α-methyl-3-trifluoromethanesulfonylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.76h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (7R,8R,9S,13S,14S,16R)-16-fluoro-7,13-dimethyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用氟18标记的7种α-甲基取代的雌激素的合成：潜在的乳腺肿瘤显像剂。

  摘要：

  据报道7个α-甲基取代基增加了雌二醇对雌激素受体（ER）的结合亲和力。为了评估该取代基是否会改善18F标记雌激素的体外结合特性和体内组织分布，我们正在开发这些18F标记雌激素作为用于ER阳性乳腺肿瘤的正电子发射断层扫描（PET）成像剂， 7α-甲基雌二醇的类似物。通过用18F氟离子亲核取代相应的差向异构体雌酮三氟甲磺酸盐，将这些配体标记为18F在16 alpha或16 beta位置。氢化铝锂还原提供了雌二醇（E2）系列，而三甲基甲硅烷基乙炔化锂的添加提供了17α-乙炔基雌二醇（EE2）系列。E2系列的合成时间为85分钟，EE2系列的合成时间为120分钟，衰减校正后的产率为2-35％，有效比活度为158-1213 Ci / mmol。在几乎每种情况下，7个α-甲基取代基都会增加ER结合亲和力（在25 C下测量），并降低与高亲和力血清类固醇结合蛋白，甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合；但是，该取

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90043-4
• 作为产物：
  描述：

  阿美雌酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 16α-bromo-7α-methyl-3-trifluoromethanesulfonylestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  用氟18标记的7种α-甲基取代的雌激素的合成：潜在的乳腺肿瘤显像剂。

  摘要：

  据报道7个α-甲基取代基增加了雌二醇对雌激素受体（ER）的结合亲和力。为了评估该取代基是否会改善18F标记雌激素的体外结合特性和体内组织分布，我们正在开发这些18F标记雌激素作为用于ER阳性乳腺肿瘤的正电子发射断层扫描（PET）成像剂， 7α-甲基雌二醇的类似物。通过用18F氟离子亲核取代相应的差向异构体雌酮三氟甲磺酸盐，将这些配体标记为18F在16 alpha或16 beta位置。氢化铝锂还原提供了雌二醇（E2）系列，而三甲基甲硅烷基乙炔化锂的添加提供了17α-乙炔基雌二醇（EE2）系列。E2系列的合成时间为85分钟，EE2系列的合成时间为120分钟，衰减校正后的产率为2-35％，有效比活度为158-1213 Ci / mmol。在几乎每种情况下，7个α-甲基取代基都会增加ER结合亲和力（在25 C下测量），并降低与高亲和力血清类固醇结合蛋白，甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合；但是，该取

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90043-4