5-Benzhydrylidene-3,4-dibromo-2,2-diphenyl-cyclopent-3-enone | 52117-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzhydrylidene-3,4-dibromo-2,2-diphenyl-cyclopent-3-enone
• CAS: 52117-41-6
• 化学式: C₃₀H₂₀Br₂O
• 分子量: 556.296
• InChiKey: QQRKMNUUOMCODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzhydrylidene-3,4-dibromo-2,2-diphenyl-cyclopent-3-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 2,3-Dibromo-4,5,6,6-tetraphenylfulven
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 3-BENZOYL-4-METHYLENECYCL0BUT-1-ENE AND 6-METHYLENE-1-OXASPIRO[2,3]HEX-4-ENE, AND THEIR RING EXPANSION INTO METHYLENECYCLOPENTENONES

  摘要：

  2,3,3-三溴-1-二苯基氢氧基甲基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (I) 与 AgClO4 的反应生成了新化合物 4,5-二溴-2,2-二苯基-6-二苯基亚甲基-1-氧螺[2,3]六烯 (VI) 和 3-苯甲酰-1,2-二溴-3-苯基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (VIII)，可能是通过亚甲基环丁烯阳离子 (II) 产生的。发现 VI 的新酸催化环扩张反应生成 3,4-二溴-2,2-二苯基-5-二苯基亚甲基环戊-3-烯-1-酮 (XIV) 和 2,3-二溴-5,5-二苯基-4-二苯基亚甲基环戊-2-烯-1-酮 (XV)。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.359
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Benzhydrylidene-2,3,3-tribromocyclobuten-1-yl)-methoxy-phenylmethyl]benzene 在 三氯化铝 、 silver perchlorate 作用下， 生成 5-Benzhydrylidene-3,4-dibromo-2,2-diphenyl-cyclopent-3-enone
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 3-BENZOYL-4-METHYLENECYCL0BUT-1-ENE AND 6-METHYLENE-1-OXASPIRO[2,3]HEX-4-ENE, AND THEIR RING EXPANSION INTO METHYLENECYCLOPENTENONES

  摘要：

  2,3,3-三溴-1-二苯基氢氧基甲基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (I) 与 AgClO4 的反应生成了新化合物 4,5-二溴-2,2-二苯基-6-二苯基亚甲基-1-氧螺[2,3]六烯 (VI) 和 3-苯甲酰-1,2-二溴-3-苯基-4-二苯基亚甲基环丁烯 (VIII)，可能是通过亚甲基环丁烯阳离子 (II) 产生的。发现 VI 的新酸催化环扩张反应生成 3,4-二溴-2,2-二苯基-5-二苯基亚甲基环戊-3-烯-1-酮 (XIV) 和 2,3-二溴-5,5-二苯基-4-二苯基亚甲基环戊-2-烯-1-酮 (XV)。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.359