1-{5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α,β-D-arabinofuranosyl}cytosine | 219841-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α,β-D-arabinofuranosyl}cytosine
• CAS: 219841-76-6
• 化学式: C₂₂H₄₃FN₄O₄Si₂
• 分子量: 502.777
• InChiKey: UYAFIKCTJBQEER-RETMSFNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α,β-D-arabinofuranosyl}cytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-[hydroxy(methyl)amino]-β-D-arabinofuranosyl}cytosine 、 1-{2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-[hydroxy(methyl)amino]-α-D-arabinofuranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒2'，3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-（hydroxyamino）nucleosides的合成

  摘要：

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490030
• 作为产物：
  描述：

  5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-[hydroxy(methyl)amino]-α,β-D-arabino-1,4-lactol 在 四丁基铵盐 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 1-{5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α,β-D-arabinofuranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与烯基酸酯的协同共轭加成。2.2'，3'-二脱氧-2'-β-氟-3'-（N-羟基-N-甲基氨基）-D-阿拉伯呋喃糖基核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9815507