1-N-[(13'-Fmoc-amino-4',7',10'-trioxatridecyl)succinamoyl]aminomethyl-3,5-bis(2,3,4-tribenzyloxybenzoylaminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene | 1314875-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-N-[(13'-Fmoc-amino-4',7',10'-trioxatridecyl)succinamoyl]aminomethyl-3,5-bis(2,3,4-tribenzyloxybenzoylaminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• CAS: 1314875-98-3
• 化学式: C₁₀₀H₁₀₇N₅O₁₅
• 分子量: 1618.97
• InChiKey: FMTKZXPAUXACKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.59
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  237.8
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-[(13'-Fmoc-amino-4',7',10'-trioxatridecyl)succinamoyl]aminomethyl-3,5-bis(2,3,4-tribenzyloxybenzoylaminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-N-[(13'-amino-4',7',10'-trioxatridecyl)succinamoyl]aminomethyl-3,5-bis(2,3,4-tribenzyloxybenzoylaminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] GP120 -BINDING BENZENE COMPOUNDS AND SACCHARIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZÈNES ET DE SACCHARIDES SE LIANT À GP120

  摘要：

  本发明提供了新型苯化合物和糖化合物，并用于结合、滴定（定量）、去除、纯化或分离含有糖蛋白gp120的化合物的用途，该gp120包括病毒或感染有包含gp120病毒的细胞。本发明还提供了一种用于检测、结合、滴定（定量）、去除、纯化或分离（或将治疗或其他药物引导至）gp120的方法，该gp120包括病毒或感染有包含gp120病毒的细胞。本发明进一步提供了利用这些化合物的用途，以及用于将抗病毒药物或其他药物引导至含有gp120的病毒或含有gp120病毒感染细胞的方法。本发明还提供了用于制备这些新型化合物的工艺。

  公开号：

  WO2011085454A1
• 作为产物：
  描述：

  1-aminomethyl-3,5-bis(2,3,4-tribenzyloxybenzamidomethyl)-2,4,6-triethylbenzene 、 N-Fmoc-N''-琥珀酰-4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-N-[(13'-Fmoc-amino-4',7',10'-trioxatridecyl)succinamoyl]aminomethyl-3,5-bis(2,3,4-tribenzyloxybenzoylaminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] GP120 -BINDING BENZENE COMPOUNDS AND SACCHARIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZÈNES ET DE SACCHARIDES SE LIANT À GP120

  摘要：

  本发明提供了新型苯化合物和糖化合物，并用于结合、滴定（定量）、去除、纯化或分离含有糖蛋白gp120的化合物的用途，该gp120包括病毒或感染有包含gp120病毒的细胞。本发明还提供了一种用于检测、结合、滴定（定量）、去除、纯化或分离（或将治疗或其他药物引导至）gp120的方法，该gp120包括病毒或感染有包含gp120病毒的细胞。本发明进一步提供了利用这些化合物的用途，以及用于将抗病毒药物或其他药物引导至含有gp120的病毒或含有gp120病毒感染细胞的方法。本发明还提供了用于制备这些新型化合物的工艺。

  公开号：

  WO2011085454A1

文献信息

• Anti-HIV-1 activity of a tripodal receptor that recognizes mannose oligomers
  作者：Eva Rivero-Buceta、Paula Carrero、Elena Casanova、Elisa G. Doyagüez、Andrés Madrona、Ernesto Quesada、María Jesús Peréz-Pérez、Raquel Mateos、Laura Bravo、Leen Mathys、Sam Noppen、Evgeny Kiselev、Christophe Marchand、Yves Pommier、Sandra Liekens、Jan Balzarini、María José Camarasa、Ana San-Félix

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.027

  日期：2015.12

  The glycoprotein gp120 of the HIV-1 viral envelope has a high content in mannose residues, particularly alpha-1,2-mannose oligomers. Compounds that interact with these high-mannose type glycans may disturb the interaction between gp120 and its (co)receptors and are considered potential anti-HIV agents. Previously, we demonstrated that a tripodal receptor (1), with a central scaffold of 1,3,5-triethylbenzene substituted with three 2,3,4-trihydroxybenzoyl groups, selectively recognizes alpha-1,2-mannose polysaccharides. Here we present additional studies to determine the anti-HIV-1 activity and the mechanism of antiviral activity of this compound. Our studies indicate that 1 shows anti-HIV-1 activity in the low micromolar range and has pronounced gp120 binding and HIV-1 integrase inhibitory capacity. However, gp120 binding rather than integrase inhibition seems to be the primary mechanism of antiviral activity of 1. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.