1-(4-氯苯基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇 | 928840-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 928840-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: BCCTWIMRPPTOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-(4-氯苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸通过 CC 键的氧化裂解介导 1,3-二醇轻松转化为 1,2-二酮

  摘要：

  1,3-二醇在 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 存在下顺利氧化裂解 CC 键，在温和条件下以优异的产率生成 1,2-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950372
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇 、 (1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropane-1,3-diol 、 (1R,2S)-2-methyl-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Primary Amine Organocatalysts for Syn-selective Asymmetric Cross-Aldol Reactions

  摘要：

  Based on the "acid-base" interaction strategy, organocatalysts for the asymmetric cross-aldol reaction were synthesized by the in situ combination of chiral primary amines with protonic acids. Unlike general secondary amine catalysts that give anti-selective products, as-prepared primary amine catalysts can give syn-selcctive cross-aldol products with high yield and high selectivity (up to 90% yield, 90:10 syn/anti ratio, 90% ee). Compared with the complex synthesis of the reported catalysts, the primary amine catalyst that gave the best results was easily prepared using commercial available (1S,2S)-(+)-cyclohexanediamine.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60237-9