(R)-3-methylbut-2-enyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-5-(2-(tri-isopropylsilyloxy)propyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6-carboxylate | 1334485-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methylbut-2-enyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-5-(2-(tri-isopropylsilyloxy)propyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 1334485-10-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇Si
• 分子量: 520.739
• InChiKey: YLETZNNXSXYZSO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylbut-2-enyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-5-(2-(tri-isopropylsilyloxy)propyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(9R)-6-hydroxy-3,3,9-trimethyl-9,10-dihydropyrano[4,3-f][1,3]benzodioxine-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  异戊烯氧基羰基-二酮-二恶英酮的高区域选择性脱羧异戊二烯迁移反应的机理研究

  摘要：

  描述了串联的区域选择性脱羧，异戊二烯基转移和异戊二烯二酮二酮羧酸酯提供3-异戊烯基-间苯二酸酯衍生物的芳构化反应的机理研究。发现对浓度和所用碱的影响的研究以及交叉实验的结果均与很大程度上通过分子间反应途径进行的反应一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.098
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-methylbut-2-enyl 2-(2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)acetyl)-3-oxo-5-(tri-isopropylsilyloxy)hexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(R)-3-methylbut-2-enyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-5-(2-(tri-isopropylsilyloxy)propyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of Angelicoin A and B via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Prenylation-Aromatization Sequence

  摘要：

  Five-step total syntheses of angelicoin A and B from 2,2,6-trimethyl-4-dioxinone are reported using late stage biomimetic aromatization reactions via diketo-dioxinones as intermediates. In addition, with angelicoin A, this aromatization was coupled with a palladium-catalyzed decarboxylative prenylation in a one-pot sequence as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol202320m