methyl (S)-2-[(R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate | 1034170-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (S)-2-[(R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 1034170-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₈
• 分子量: 373.403
• InChiKey: URAVBXVCRMTXOS-RLFDGXBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2-[(R)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.75h， 以3.23 g的产率得到methyl (S)-2-[(R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040