tert-butyl {2-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]ethyl}carbamate | 1019337-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl {2-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]ethyl}carbamate
• CAS: 1019337-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 369.869
• InChiKey: PATGZOKQHZYZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {2-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]ethyl}carbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl {2-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]ethyl}(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基烷基酰胺的发现：新型的口服活性因子Xa抑制剂。

  摘要：

  Xa因子（FXa）是一种参与凝血级联反应的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，作为开发新型抗血栓药的潜在靶标已引起广泛关注。已发现大多数报道的am型FXa抑制剂显示出极差的口服生物利用度。化合物1是最早报道的非-型FXa抑制剂之一。为了发现新颖的口服活性FXa抑制剂，我们研究了6-氯萘环与1的1-（吡啶-4-基）哌啶部分之间的柔性线性接头，发现口服活性的磺酰基烷基酰胺2f与FXa IC（50）相同。 0.05 microM，与1相当。进一步的修饰以降低2f的CYP3A4抑制活性导致产生有力，选择性和口服活性的2-甲基吡啶类似物2s（FXa IC（50）为0.061 microM），CYP3A4抑制作用比2f显着减弱。化合物2s在食蟹猴中也显示出持久的抗凝活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.073
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl N-[2-(6-chloro-2-naphthyl)thioethyl]carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl {2-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基烷基酰胺的发现：新型的口服活性因子Xa抑制剂。

  摘要：

  Xa因子（FXa）是一种参与凝血级联反应的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，作为开发新型抗血栓药的潜在靶标已引起广泛关注。已发现大多数报道的am型FXa抑制剂显示出极差的口服生物利用度。化合物1是最早报道的非-型FXa抑制剂之一。为了发现新颖的口服活性FXa抑制剂，我们研究了6-氯萘环与1的1-（吡啶-4-基）哌啶部分之间的柔性线性接头，发现口服活性的磺酰基烷基酰胺2f与FXa IC（50）相同。 0.05 microM，与1相当。进一步的修饰以降低2f的CYP3A4抑制活性导致产生有力，选择性和口服活性的2-甲基吡啶类似物2s（FXa IC（50）为0.061 microM），CYP3A4抑制作用比2f显着减弱。化合物2s在食蟹猴中也显示出持久的抗凝活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.073