5'-t-butoxycarbamoyl-3'-(9-fluorenylmethoxycarbamoyl)-3',5'-deoxythymidine | 210821-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5'-t-butoxycarbamoyl-3'-(9-fluorenylmethoxycarbamoyl)-3',5'-deoxythymidine
• CAS: 210821-52-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₇
• 分子量: 562.623
• InChiKey: SIOMRFDROVTZSD-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-t-butoxycarbamoyl-3'-(9-fluorenylmethoxycarbamoyl)-3',5'-deoxythymidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含中性尿素键的带正电荷的脱氧核苷胍（DNG）修饰寡核苷酸的固相合成：电荷缺失对结合和保真度的影响。

  摘要：

  据报道具有胍基和脲主链混合的DNA类似物的固相合成。该材料的结构与脱氧核苷胍（DNG）几乎相同，但中性尿素核苷间键可用于减弱低聚物上的整体正电荷。可以控制含脲的DNG低聚物（DNGU）与互补DNA之间相反的电荷吸引，以使DNG对DNA的亲和力不会压倒特异性结合所必需的碱基配对辨别力。含有1-3个尿素取代基的八聚体DNGU覆盖了非常紧密和非常弱的键合之间的范围。每次删除正电荷会使热变性温度（Tm）降低约5摄氏度。对于每个DNGU低聚物，DNA低聚物的错配会使Tm值降低3-5摄氏度。发现DNGU以与DNG相同的方式以2：1方式与互补DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00146-2
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 [(2R,3S,5R)-3-Amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-t-butoxycarbamoyl-3'-(9-fluorenylmethoxycarbamoyl)-3',5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  含中性尿素键的带正电荷的脱氧核苷胍（DNG）修饰寡核苷酸的固相合成：电荷缺失对结合和保真度的影响。

  摘要：

  据报道具有胍基和脲主链混合的DNA类似物的固相合成。该材料的结构与脱氧核苷胍（DNG）几乎相同，但中性尿素核苷间键可用于减弱低聚物上的整体正电荷。可以控制含脲的DNG低聚物（DNGU）与互补DNA之间相反的电荷吸引，以使DNG对DNA的亲和力不会压倒特异性结合所必需的碱基配对辨别力。含有1-3个尿素取代基的八聚体DNGU覆盖了非常紧密和非常弱的键合之间的范围。每次删除正电荷会使热变性温度（Tm）降低约5摄氏度。对于每个DNGU低聚物，DNA低聚物的错配会使Tm值降低3-5摄氏度。发现DNGU以与DNG相同的方式以2：1方式与互补DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00146-2

文献信息

• Solid-phase synthesis of oligomeric deoxynucleic guanidine (DNG): A polycationic analogue of DNA
  作者：Barry A. Linkletter、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00228-5

  日期：1998.6

  DNG is a DNA analogue wherein the negatively charged phosphate backbone linkages have been replaced by achiral positively charged guanidinium linkages and has high affinity for complimentary DNA. The synthesis of these compounds in solution phase has been severely limited due to diminishing yields and solubility limitations. For the first time, an efficient solid-phase synthesis for oligomeric is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.