1,4-Naphthalenedione, 2-(1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy- | 105438-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthalenedione, 2-(1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 105438-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GXOFHSCCQNJNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Naphthalenedione, 2-(1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy- 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以68%的产率得到7,8,9,10-tetrahydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]furan-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Tandem Synthesis of Furanaphthoquinones via Enamines and Evaluation of Their Antiparasitic Effects against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  呋喃萘醌在药物化学中以其结构异质性和生物活性而闻名。本研究通过在吗啡催化下，将罗孚酮（8）和环状酮串联反应合成了一系列呋喃萘醌。该策略为合成对克氏锥虫表皮螺旋体形式（T. cruzi）具有活性的呋喃萘醌提供了一种高效而通用的方法，该寄生虫会导致查加斯病。化合物9b是更好的原型，它表现出高效的寄生虫死亡作用，对哺乳动物细胞的急性毒性减少，并能够破坏表皮螺旋体细胞膜并作用于甾体14α-去甲基酶（CYP51）。此外，9b在24小时内将试螺旋体细胞的活力降低了99%。候选物9b在与CYP51结合时表现出最佳和最有前途的特征。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210142
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到1,4-Naphthalenedione, 2-(1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Jacobsen, Niels; Terem, Bulent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 659 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The iodine-mediated highly regioselective synthesis of angular and linear naphthofuroquinones
  作者：Suyou Liu、Lijun Long、Duoduo Xie、Lijun Liu、Dayou Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.058

  日期：2015.12

  Naphthofuroquinones are of great value in medicinal chemistry. In this letter, a facile method for highly regioselective synthesis of both linear and angular naphthofuroquinones has been developed via iodine mediated cyclization of 2-hydroxy-3-substitutedvinyl-1,4-naphthoquinones under very mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.